Quando fu inaugurato nel 1927 aveva 2700 camere ed era l'albergo più grande del mondo. Dopo una ristrutturazione totale conclusa nel 1985 l'Hilton di Chicago oggi ha "solo" 1543 camere.
Nel 1968 su Michigan Avenue, proprio davanti all'albergo la polizia di Chicago caricò i 10.000 che manifestavano contro la convention del Partito Democratico che doveva designare Hubert Humphrey candidato alla presidenza (Humphrey poi fu sconfitto da Richard Nixon). La decisione di attaccare i dimostranti fu data dal sindaco Richard Daley, che rimase per sempre bollato da quell'evento. Oggi il sindaco di Chicago è suo figlio, Richard Daley. Graham Nash scrisse una canzone sull'evento che diventò uno degli inni del periodo hippie.
Ho passato tre notti all'Hilton di Chicago alla camera 1871, invitato a parlare al seminario UNEP per l'evento finale del premio LivCom Awards, che si svolgeva dentro l'albergo. Adesso sono ad Atlanta, sulla strada di casa.
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